Gattuso ngồi ghế HLV Milan hơn 1 mùa giải qua và luôn chịu nhiều định kiến rằng ông không phải một chiến thuật gia giỏi đọc trận đấu, có tư duy sắc sảo, hoặc có triết lý cao siêu. Gattuso thời cầu thủ bị đem ra soi chiếu với Gattuso thời HLV: Cục mịch, quá chân thật và thiếu khả năng tư duy. Nhưng dẫu cho chưa phải một chiến lược gia xuất chúng, sự cố gắng của HLV 40 tuổi trong suốt thời gian qua đáng được ghi nhận. Riêng việc giúp Milan vượt qua cuộc khủng hoảng mini vì thua 2 trận quan trọng trước Inter và Betis đã là một minh chứng cho khả năng của số 8 huyền thoại ngày nào. 

Về chiến thuật, Gattuso nhanh chóng nhận ra sự đơn điệu của hệ thống 4-3-3 và cùng với chấn thương của Lucas Biglia, ông đã xoay 3 sơ đồ khác nhau trong 3 trận gần nhất. Trước Betis là 4-3-3, trước Sampdoria là 4-4-2, trước Genoa là 3-5-2. Đây là lần đầu trong thời gian dẫn dắt Milan, Gattuso dùng 3 sơ đồ trong 3 trận liên tiếp. Trước Genoa, ông đã để Tiemoue Bakayoko đá thấp nhất, Franck Kessi và Hakan Calhanoglu chơi phía sau cặp tiền đạo Patrick Cutrone - Gonzalo Higuain. Trước Samp, ông xếp Cutrone đá cặp với Higuain lần đầu trong mùa giải. Cả hai thay đổi này đều hiệu quả.

HLV Gattuso cũng chứng minh bản lĩnh của một vị tướng ở cách động viên và bảo vệ học trò trước chỉ trích. Ông rất hiếm khi công kích cá nhân, luôn dùng đại từ “chúng tôi” mỗi khi nói về những yếu kém, và ra sức bảo vệ cầu thủ khi có vấn đề. Cụ thể sau trận gặp Genoa, Gattuso khẳng định: “Bakayoko đã có một trận đấu tuyệt vời. Tôi vui với kết quả nhưng không ngừng suy nghĩ về những vấn đề tồn đọng. Tôi không chỉ trích ai cả, mà chỉ tập trung vào chuyện huấn luyện cả đội”.

Với những HLV khác, Bakayoko có thể đã bị ngó lơ sau màn trình diễn thảm họa ở trận đầu mùa giải của Milan trước Napoli (thua ngược 2-3 sau khi dẫn 2-0). Nhưng ngay từ trận đó, Gattuso đã thẳng thắn chỉ ra những vấn đề của cầu thủ này, hứa sẽ giúp anh cải thiện khả năng cầm bóng, và giữ lời hứa khi 2 tháng sau tái sử dụng Bakayoko trong một trận chính thức.

Sự tự tin của Suso trong giai đoạn này cũng có công lớn của Gattuso. Suso chưa bao giờ hay như khi được dẫn dắt bởi Gattuso. Anh đang là cầu thủ kiến tạo tốt nhất trong 5 giải VĐQG hàng đầu châu Âu (7 đường kiến tạo), đã ghi 9 bàn từ ngoài vòng cấm mùa này, và đã lập hat-trick kiến tạo trong trận đấu với Chievo. Chỉ cần cải thiện sự tự tin trong các trận đấu lớn, Suso sẽ trở thành một ngôi sao thật sự, với phần nào đó công lao thuộc về chính Gattuso.