Đặc biệt, họ thất vọng về việc Giampaolo khiến lối chơi của Milan trở nên thô cứng, bế tắc. Trong hoàn cảnh đó, giới chủ của Rossoneri đang tính phương án sa thải vị chiến lược gia này ngay trong đợt nghỉ hiện tại. Việc nhà cầm quân này bị sa thải dường như cũng đang là mong muốn của hầu hết Milanista. 

Những ứng viên được Milan đưa vào tầm ngắm cũng sớm lộ diện. Spalletti, cựu HLV của Inter là ứng viên sáng giá nhất. Spalletti bị Inter sa thải sau khi mùa giải 2018/19 kết thúc. Tuy nhiên, công bằng mà nói thì Spalletti đã hoàn thành sứ mệnh của mình trong mùa giải trước, khi ông giúp Inter lọt vào Top 4 và giành quyền trở lại chơi ở Champions League. Spalletti đang là người rất phù hợp với giai đoạn này ở Milan. Ông khó có thể đưa Milian trở lại trong cuộc đua Scudetto, nhưng ông là người có kinh nghiệm trong các cuộc đua Top 4, mục tiêu vừa tầm sức với Rossoneri. 

Ngoài ra, còn rất nhiều gương mặt khác được đưa vào tầm ngắm. Rudi Garcia cũng là 1 ứng viên tiềm năng. Chiến lược gia này từng gây ấn tượng ở Roma trong giai đoạn 2013-2016, khi ông biến Roma trở thành đối thủ nguy hiểm của Juve trong cuộc đua Scudetto. Sau đó, Garcia tới dẫn dắt Marseille và từng đưa đội bóng này lọt vào chung kết Europa League 2017/18 (thua Atletico Madrid). Hiện tại, Garcia đang thất nghiệp sau khi chia tay Marseille. 

Các ứng viên tiếp theo là Claudio Ranieri và Stefano Pioli. Hiện tại, cả hai vị chiến lược gia dày dặn kinh nghiệm này đều đang thất nghiệp. Được biết, ngay cả Gattuso cũng được tính tới. Tuy nhiên, khả năng Rino trở lại San Siro sau khi vừa ra đi hồi mùa Hè này là không cao.