Winks hiện đã trở thành người thừa trong mắt của HLV Jose Mourinho. Lần gần nhất anh đá chính cho Tottenham là hồi tháng 9, và anh cũng không còn xuất hiện ở Premier League kể từ sau trận hòa với West Ham hồi tháng 10. Trong 4 trận gần nhất của Tottenham trước khi gặp Crystal Palace, Winks không có tên trong danh sách đăng ký 3 trận. Ở vị trí của anh, HLV Mourinho chỉ tin dùng những cầu thủ to lớn mạnh mẽ là Moussa Sissoko và Pierre-Emile Hojbjerg.

Thực ra, Winks vẫn được ra sân, nhưng là ở những giải đấu phụ. Ví dụ như trong các trận vòng bảng Europa League. Vấn đề là, phải lâu nữa Europa League mới trở lại, và cũng không biết là khi tính chất các trận đấu trở nên quan trọng hơn, Mourinho có còn tin tưởng trao cơ hội cho Winks nữa hay không. Thế nên, cầu thủ người Anh buộc phải sớm tìm lối thoát. Anh đang tính sang Italia hay Tây Ban Nha theo một bản hợp đồng cho mượn vào tháng 1 tới, với hi vọng 6 tháng là đủ để anh “tái kích hoạt” mùa giải.

Winks hi vọng là ở Italia và Tây Ban Nha, nơi mẫu tiền vệ có khả năng kiểm soát tốt như anh vẫn còn nhiều “đất diễn”, anh sẽ được ra sân mỗi tuần. Đó là con đường duy nhất để anh trở lại với các kế hoạch của HLV Gareth Southgate.