Trong tháng 11, Sterling đã đóng góp cho Man City 3 bàn thắng và 3 kiến tạo tại đấu trường Ngoại hạng Anh. Cầu thủ chạy cánh này bắt đầu tháng 11 bằng màn trình diễn bùng nổ giúp các nhà ĐKVĐ đè bẹp Southampton với tỷ số 6-1. Trong đó, anh lập cú đúp và thực hiện 2 đường chuyền thành bàn.
Tiếp đến, Sterling lại ghi bàn và kiến tạo trong chiến thắng 4-0 của Man City trước West Ham. Và ở trận đấu cuối cùng của tháng, trận derby thành Manchester, Sterling tiếp tục góp công khi thi đấu trọn vẹn 90 phút và giúp Man City giành chiến thắng với tỷ số 3-1.
Để đoạt được danh hiệu Cầu thủ xuất sắc nhất Ngoại hạng Anh tháng 11, Sterling đã vượt qua hai người đồng đội David Silva và Leroy Sane, Andrew Robertson của Liverpool, Lucas Digne của Everton, tiền đạo của West Ham Felipe Anderson và tiền vệ của Tottenham Moussa Sissoko.
Chia sẻ sau khi đoạt danh hiệu này, Sterling cho biết: "Tháng 11 là khoảng thời gian tuyệt vời cho mọi thành viên Man City. Cảm thấy chưa xứng đáng khi nhận được danh hiệu cầu thủ xuất sắc nhất tháng". Trong khi đó, BTC bình luận về Sterling: "Ghi 3 bàn và kiến tạo 3 lần, Sterling đã khiến mọi hàng thủ phải kinh hoàng".
