Sau khi gây thất vọng tại Man United và Tottenham, Mourinho có thể phải chấp nhận rằng những ngày ông dẫn dắt một đội bóng hàng đầu đã kết thúc. Trước khi tới Spurs, chỉ có Lyon từng có liên hệ với "Người đặc biệt".
Tất nhiên, vẫn sẽ có nhiều đội quan tâm tới một HLV đã chứng minh được năng lực của mình nhiều năm tại châu Âu. Nhưng Mourinho sẽ phải xem xét những lựa chọn ít tiếng tăm hơn trong thời gian tới.
Trong cuộc họp báo ra mắt Tottenham, Mourinho nói rằng ông muốn ở lại Spurs trong 5 năm trước khi trở lại Bồ Đào Nha để dẫn dắt Vitoria Setubal. Đây là câu lạc bộ quê hương của ông.
Tuy nhiên, Setubal đang khó khăn khi bị xuống hạng Ba của Bồ Đào Nha do không đủ giấy phép. Họ đương nhiên sẽ nỗ lực trở lại hạng đấu cao nhất và khi đó sẽ sẵn sàng chào đón Mourinho.
Sau khi bị Man United sa thải vào tháng 12/2018, Mourinho đã tận dụng thời gian rảnh rỗi của mình bằng cách tham gia bình luận cho Sky Sports. Ông thừa nhận rất thích công việc này và có khá nhiều người bạn trong thời gian đó.
Mourinho đã được người xem đón nhận nồng nhiệt khi ông luôn đưa ra một cách nhìn sâu sắc mà không một chuyên gia phân tích nào khác có thể làm được. Quay trở lại phòng thu có thể là một lựa chọn nếu Mourinho không thể tìm được một đội bóng phù hợp để huấn luyện.
Đây có vẻ là lựa chọn ít khả thi nhất vì mong muốn tiếp tục làm việc của vị chiến lược gia người Bồ Đào Nha vẫn còn mạnh mẽ và ông đã nói vào đầu mùa giải này rằng muốn làm HLV thêm 20 năm nữa.
Nhưng sau hơn 2 thập kỷ cầm quyền và sắp bước qua tuổi 60, Mourinho có thể nghĩ đến việc nghỉ ngơi và tận hưởng số tiền mà mình kiếm được ở quê nhà.
Hồi tháng 9/2020, Mourinho đã bày tỏ sự thích thú với việc dẫn dắt 1 ĐTQG. Khi đó ông cho rằng vẫn chưa phải thời điểm thích hợp nhưng ở hiện tại nếu có một lời mời thích hợp, "Người đặc biệt" có thể sẽ cân nhắc.
Việc dẫn dắt ĐT Bồ Đào Nha là mong muốn từ lâu của Mourinho. HLV hiện tại của Seleccao là Fernando Santos hiện đã 66 tuổi và tại vị được 7 năm. Ông có thể ra đi sau VCK EURO 2020 và khi đó cơ hội sẽ tới với Mourinho.
