Nhiều người biết rằng, Stephane Moulin dẫn dắt Angers từ năm 2011, nhưng HLV này đã rời CLB của Pháp một năm trước. Thế nên, kể từ thời điểm đó, Diego Simeone đã trở thành người đương nhiệm có thời gian dẫn dắt một CLB lâu nhất ở 5 giải đấu lớn của lục địa già.
Cholo đến Atletico vào ngày 23/12/2011 để thay thế cho Gregorio Manzano, người bị sa thải vì thành tích tệ hại của đội bóng khi đó. Simeone khi đó chỉ ký hợp đồng ngắn hạn với mục tiêu đưa đội thoát khỏi cuộc khủng hoảng. Và chiến lược gia người Argentina đã làm rất tốt nhiệm vụ đó khi đưa Rojiblanco kết thúc mùa đó ở vị trí thứ 5 chung cuộc. Ngay lập tức El Cholo được gia hạn hợp đồng và tiếp tục khẳng định tài cầm quân của mình. Atletico dưới trướng của Simeone đã có hai lần vươn lên đỉnh La Liga vào các mùa 2013/14 và 2020/21, đoạt Cúp Nhà Vua mùa 2012/13. Bên cạnh đó, đội quân của Simeone còn giành thêm hai danh hiệu Europa League 2011/12 và 2017/18, hai Siêu Cúp châu Âu 2012 và 2018. Cá nhân ông cũng từng hai lần giành danh hiệu HLV xuất sắc nhất của các năm 2013 và 2014.
Ấn tượng nhất là Atletico của Simeone luôn nằm trong Top 3 tại La Liga. Cùng với đó, doanh thu của đội bóng cũng tăng đáng kể qua từng mùa.
