Henderson dính chấn thương cơ khép trong trận derby với Everton vào ngày 20/2. Sau đó, anh phải lên bàn mổ để xử lý dứt điểm vấn đề. Trong khoảng 10 tuần trở lại đây, anh tập luyện theo chương trình hồi phục do các bác sỹ của CLB vạch ra. Cho tới lúc này, tiền vệ 30 tuổi vẫn chưa thể tập luyện cùng các đồng đội. Điều đó cũng có nghĩa là anh sẽ không thể góp mặt trong hai trận đấu còn lại của Liverpool ở Premier League mùa này - gặp Burnley và Crystal Palace.
Nhưng Henderson vẫn còn cơ hội dự EURO 2020. HLV Juergen Klopp cho biết “Hendo có thể bắt đầu tập luyện với toàn đội trong tuần cuối cùng của mùa giải. Vì anh ấy phải nghỉ thi đấu quá lâu rồi nên anh ấy sẽ không thể thi đấu cho chúng tôi trong các trận còn lại... Nhưng với đội tuyển Anh thì cơ hội vẫn còn.” Ông Klopp cũng cho biết HLV Southgate vẫn thường xuyên nói chuyện với các bác sỹ của Liverpool. Ông muốn chờ Henderson cho tới giây phút cuối cùng.
Nếu Henderson kịp bình phục, thì, như HLV Klopp nhận định, anh sẽ có lợi thế nhất định so với các cầu thủ khác ở hàng tiền vệ. Đó là thể lực. Trong khi các cầu thủ khác đều phải cày ải hết sức trong một mùa giải nhọc nhằn, Henderson đã có hơn 3 tháng “nghỉ ngơi”.