Chelsea sẽ tiếp đón Southampton, đối thủ mà họ từng đả bại 3-1 tại vòng 7 Ngoại hạng Anh. The Blues đang có tinh thần hưng phấn sau màn hủy diệt Norwich 7-0 cuối tuần qua nên nhiều khả năng họ sẽ một lần nữa gieo sầu cho Southampton để giành vé vào tứ kết. Điểm mạnh của Chelsea là sở hữu đội hình có chiều sâu cùng khả năng xoay tua hợp lý của HLV Thomas Tuchel.
Trong khi đó, Man City sẽ làm khách trước West Ham, đội bóng đang đạt phong độ cao thời gian gần đây. Với phong cách của Pep Guardiola, ông chắc chắn sẽ trao cơ hội cho các cầu thủ dự bị, nhưng với nhân sự toàn những ngôi sao, The Citizens vẫn được đánh giá cao hơn so với The Hammers. Man City nhiều khả năng sẽ trải qua trận đấu khó khăn nhưng vẫn đạt mục đích là chiến thắng.
Trái với Chelsea và Man City, Liverpool sẽ chỉ phải chạm trán đội bóng đang thi đấu tại Championship là Preston North End. Với tinh thần cao ngút cùng đẳng cấp chênh lệch, The Reds có lẽ sẽ giành chiến thắng để tiếp tục bước vào vòng trong.
Ở vòng 1/8 này, 2 đội bóng Bắc London là Arsenal và Tottenham nhiều khả năng sẽ lành ít dữ nhiều. Pháo thủ tiếp đón Leeds United, trong khi Spurs làm khách trước Burnley. Điểm chung của Arsenal và Tottenham là phong độ phập phù, thiếu ổn định.
Leeds đang chơi không tốt tại Ngoại hạng Anh mùa này, nhưng dưới bàn tay của HLV Marcelo Bielsa, họ vẫn là một tập thể đáng gờm. Trong khi ấy, Tottenham mới thua West Ham 0-1 và cho thấy bộ mặt đáng lo ngại. Không loại trừ khả năng ở vòng 1/8 này, cả Arsenal và Tottenham sẽ cùng nhau bại trận, qua đó dừng chân tại League Cup.
