Năm 2013, Joao Cancelo bước vào tuổi 18. Đó chính là năm đầu tiên Cancelo tốt nghiệp học viện đào tạo của Benfica và bắt đầu tập luyện cùng đội 1. Nhưng tuổi 18 với biết bao khát vọng, ước mơ của Cancelo chỉ trong phút chốc đã biến thành ký ức kinh hoàng nhất cuộc đời anh.

Trở lại với thời điểm đó, bố của Cancelo vì để kiếm thêm tiền nuôi gia đình đã nhận công việc ở tận Thụy Sĩ. Mẹ Cancelo, bà Filomena ở lại Bồ Đào Nha nuôi 2 con. Cuộc sống của Cancelo không thiếu thốn, nhưng cũng chẳng dư dả gì. Bà Filomena phải làm tới 3 công việc khác nhau để trang trải cuộc sống vào thời điểm cậu con trai cả vẫn chưa kiếm được tiền từ đam mê đá bóng.

Tháng 1/2013, sau khi cả gia đình Cancelo quây quần đón năm mới, bố anh phải trở lại Thụy Sĩ làm việc. Cả nhà Cancelo tiễn ông ra sân bay. Sau khi tạm biệt bố, bà Filomena lái xe đưa 2 con về nhà. 2 anh em Cancelo thiếp đi ở ghế sau rồi đột ngột choàng tỉnh sau một âm thanh kinh hoàng. Một tai nạn đã xảy ra ở đoạn đường A2 ngoại ô thành phố Seixal. Anh em Cancelo đều chỉ bị thương nhẹ, nhưng bà Filomena thì không may mắn như vậy. Bà đã vĩnh viễn ra đi.

Cancelo không bao giờ muốn kể lại thời khắc tỉnh dậy và chứng kiến mẹ nằm bất động ở ghế lái. Nó quá ám ảnh anh. Sau sự ra đi của mẹ, Cancelo tự nhốt mình trong nhà suốt cả tháng ròng rã. Anh không đi tập, không tiếp xúc với ai. Trong thời gian phải tự vật lộn với nỗi đau mất mẹ, Cancelo nghĩ rằng mình nên từ bỏ bóng đá, kiếm một công việc phụ giúp gia đình. 

Tuy nhiên, chính bố của Cancelo đã động viên anh tiếp tục theo đuổi sự nghiệp bóng đá. Chàng trai trẻ Joao Cancelo đã biến nỗi đau mất mẹ thành động lực để chiến đấu. Tròn 1 năm sau khi mất mẹ, Cancelo chính thức được đôn lên đội 1 Benfica. Sự nghiệp của anh bắt đầu thăng tiến kể từ thời khắc đó.

Sau khi rời Benfica, Joao Cancelo đã phiêu lưu tới Valencia, Inter, Juventus và chính thức cập bến Man City vào năm 2019. Theo Cancelo, anh đã từng hài lòng với mùa bóng thi đấu cho Juventus nhưng bố của anh lại tiếp tục động viên con trai phải hướng tới cái đích cao hơn. Đó là lý do Cancelo chấp thuận chuyển đến thi đấu cho Man City.

Anh đã từng chật vật với gánh nặng “hậu vệ phải đắt giá nhất lịch sử Man City”, nhưng kể từ khi chuyển sang cánh trái thi đấu, Cancelo đã để lại dấu ấn cực kỳ rõ nét trong khâu hỗ trợ tấn công. Trong mùa bóng này, Cancelo đã ghi 3 bàn và có 6 kiến tạo trên mọi đấu trường.